Colleen Cain có thành tích đã được chứng minh với tư cách là giám đốc điều hành cấp cao trong ngành chăm sóc sức khỏe, bao gồm 20 năm làm Giám Đốc Điều Hành. Bà thành lập và điều hành những doanh nghiệp đã thực hiện các chương trình đổi mới hỗ trợ cải cách y tế và cải thiện chính sách chăm sóc sức khỏe.

Bà Cain từng là Chủ Tịch kiêm Giám Đốc Điều Hành của Concera Corporation, lãnh đạo một đơn vị kinh doanh quốc gia chuyên về các công ty dịch vụ y tế và nhân sinh. Bà Cain cũng từng là Chủ Tịch kiêm Giám Đốc Điều Hành của Benova, Inc., một công ty cung cấp dịch vụ thuê ngoài cho các chương trình Medicaid của tiểu bang và chương trình Medicare của liên bang. Trước đó, bà là Giám Đốc Điều Hành của HealthChoice, Inc., một tổ chức nghiên cứu và chứng minh chính sách y tế, đồng thời là Trợ Lý Nghiên Cứu Cấp Cao về di truyền học hành vi của Khoa Tâm Thần Đại Học Iowa.

Bà Cain chủ trì hội đồng quản trị của SCAN Health Plan từ năm 2008-2012 và hội đồng quản trị của SCAN Foundation từ năm 2012-2016. Bà cũng là thành viên hội đồng của CareOregon và Legacy Health, nơi bà cũng từng là chủ tịch hội đồng.

Bà Cain là thành viên của Hiệp Hội Giám Đốc Doanh Nghiệp Quốc Gia, đã tham gia khóa học Giám Đốc Chuyên Nghiệp của NACD và đã hoàn thành các khóa học bổ sung tại Trường Quản lý Kellogg của Đại Học Northwestern, Đại Học Stanford, Viện Estes Park, Trung Tâm Quản Trị Y Tế và Viện Quản Trị.

Bà có bằng M.S. về Chính Sách và Quản Lý Y Tế từ Đại Học Iowa.